1996
Début de tournage difficile en Argentine pour son film EVITA de Alan Parker. Le tournage se termine en Europe en Mai. Madonna donne naissance à un fille prénommée Lourdes le 14 Octobre. Le père est Carlos Leon, son entraineur personnel. Elle reçoit un prix honorifique pour l'ensemble de sa carrière par le magazine Billboard. Première mondiale du film EVITA en décembre. Madonna est acclamée pour son rôle.

1997
Madonna débute l'année en recevant le "Golden Globe Award de la Meilleure actrice (film musical ou comédie). Sa chanson "You Must Love Me" du film EVITA remporte aussi un prix. Elle chante cette chanson gagnante d'un Academy Award® pour la meilleure pièce tirée d'un film à la 69e remise des Oscars® ,le 24 Mars.

1998
Lancement le 3 mars, de son album "Ray Of Light". Il devient l'un de ses plus populaires: à la fin de l'année, les ventes dépassent le 10 millions d'exemplaires dans le monde. Elle remporte plusieurs prix et récompenses en 1998, dont "Meilleur Videoclip" par la chaîne Mtv pour "Ray Of Light".

1999
Madonna remporte 4 grammys. Après plus de 16 ans, elle reçoit ces prix pour son album "Ray Of Light" dont :"Meilleur album Pop". Elle s'achète une résidence en Angleterre et compte de plus en plus a s'y installer en compagnie de sa fille, Lourdes-Maria. Elle lance deux compilations de video-clips en format dvd : The Immaculate Collection (1991) et "The Video Collection: 92-99".

2000
Lancement en mars de son premier film depuis Evita. Un autre "flop" pour l'actrice. Les critiques sont dures envers Madonna dans une comédie inégale mais attachante :"The Next Best Thing". Elle se reprend du côté disque, avec un nouvel album en septembre. "Music" devient son premier album depuis plus de dix ans à se retrouver un numéro Un aux États-Unis. Il est précédé par la naissance de son deuxième enfant, Rocco, le 11 août. Elle épousera son père, Guy Ritchie, réalisateur Britanique; le 22 décembre, le lendemain du baptême de l'enfant. Elle retourne aussi sur les planches pour deux spectacles intimes devant quelques milliers de chanceux, à New-York et Londres en novembre.

2001
L'évènement majeur de l'année 2001 sera le lancement de sa première tournée mondiale depuis 1993. Le "Drowned World Tour" est lancé en Juin en Espagne. Le public et les fans en demandent encore. Partout où elle passe, Madonna performe à guichets fermés! En mai, on annonce que Madonna et Guy Ritchie travailleront ensemble pour le tournage d'un mini film publicitaire pour la compagnie BMW. Ces films ne seront diffusés que sur le net. Le mini-film de Ritchie est celui qui est le plus téléchargé sur le site de la compagnie. Mais les évènement du 11 septembre demeurent les moments les plus difficiles pour la chanteuse, des millions d'américains et concitoyens du monde entier. Pour assurer son support aux familles et aux victimes, Madonna donne tous les profits de ses trois derniers spectacles de Los-Angeles au lendemain du 11 septembre. À ce jour, avec ce don de plus de 2 millions $ , ceci reste la plus généreuse contribution par un individu pour les différentes fondations pour venir en aide aux victimes et familles. Le 13 novembre elle lance sa deuxième compilation officielle de ses plus grands succès: GHV2.

2002
Madonna retourne sur les planches. Cette fois-ci, à Londres. Elle performe pendant les mois de mai et juin dans la pièce "Up For Grabs". Elle enregiste par la suite, la chanson-thème du 20e épisode de la série des films James Bond, "Die Another Day" en plus d'y jouer un petit rôle. Le film "Swept Away" de son mari, Guy Ritchie, sortira en salle en octobre. Les critiques sont dures! Le film ne tiendra pas le coup! Les ventes de billets ne dépassent même pas le demi-millions de dollars en Amérique. Le film ne sortira même pas en Europe. Le photographe Herb Ritts décède à la fin décembre. Il est responsable de plusieurs des plus belles images prisent de Madonna. Il a aussi réaliser le clip "Cherish". Madonna était, selon lui, la personne qu'il a plus aimé photographier. Sa facilité de se transformer à toutes les fois, sa beauté naturelle. Sa photographie préférée de Madonna ? La couverture de l'album "True Blue" en 1986.