1986
Madonna change de look. Elle devient blonde, troque ses crucifix pour un costume de missionnaire pour son rôle dans le film "Shangai Surprise " en compagnie de son mari. Le film sera un flop monumental... Parution de son album qui s'est le plus vendu jusqu'à maintenant: "True Blue" (plus de 20 millions d'albums). Elle reçoit 5 prix MTv.

1987
Madonna part en tournée mondiale avec son "Who's That Girl World Tour". La tournée s'arrête à Montréal les 6 et 7 Juillet 1987. Lancement du film du même nom ainsi que la bande sonore comprenant quatre nouvelles pièces . Malheureusement, la tournée remporte plus de succès ( 39 concerts dans le monde et plus de 2 millions de spectateurs) que le film. Parution d'un album-remix de quelques uns de ses grands succès: "You Can Dance".

1988
Madonna prend une année de "repos" pour participer à une pièce de théâtre sur Broadway à New-York: "Speed The Plow" de David Mamet. Les critiques sont partagées. On annonce que Madonna est l'artiste féminine la mieux payée en 1987-88: 46 millions de dollars US! Elle tourne un film pour la télé :"Bloodhounds Of Broadway".

1989
Parution d'un clip publicitaire pour Pepsi, suivit du clip "Like A Prayer". Le clip provoque les puristes et Pepsi retire la publicité. Madonna est tout de même payée: 5 millions$!. MusiquePlus, au Québec, retire le clip seulement quelques heures... L'album du même titre parait et est acclamé par la critique comme étant son meilleur. Elle tourne un film avec Woody Allen: " Shadows And Fog" qui ne sortira que deux ans plus tard. Elle est choisie pour jouer dans le film de Waren Beatty: "Dick Tracy".

1990
Elle lance en début d'année, "Vogue", un de ses plus grands succès. Le film "Dick Tracy est lancé. Madonna reçoit d'excellentes critiques pour sa performance. L'album "I'm Breathless" arrive en magasins. Elle part en tournée avec son "Blond Ambition Tour". Durant son passage à Paris, elle tourne le controversé clip de "Justify My Love".Il deviendra le premier clip de Madonna banni par la chaîne Mtv. MusiquePlus et MuchMusic au Canada suivront. Il sera lancé en vidéo-single. Elle lance "The Immaculate Collection" son premier Greatest hits. L'album est le premier au monde à utiliser la technologie canadienne du Q-Sound.

1991
Elle tourne avec Penny Marshall "A League Of Their Own".

1992
Lancement de sa compagnie MAVERICK. Elle est présidente de cette compagnie de disques, de films et de livres. On estime son contrat à plus de 60 millions$ US!. Parution du film "A League..." et de la chanson thème:"This Used To Be My Playground". L'ÉPOQUE "SEX". Parution du disque "Erotica" (ainsi que le simple et clip), et du livre SEX". Le disque reçoit d'excellentes critiques, le livre (un recueil de photographies par Steven Misel et des textes érotiques par Madonna, fracasse des records de ventes et les quelques milliers d'exemplaires dans le monde dans les différentes langues, prennent preneurs dans les jours qui ont suivis la parution.

1993
Lancement du film "Body Of Evidence. Plusieurs simples tirés du disque "Erotica" sont lancés. Plusieurs se rendent au numéro Un de presque tous les pays. Lancement en septembre de sa tournée "Girlie Show Tour" à Londres. La tournée passe par Montréal, au Stade Olympique le 23 Octobre devant plus de 52 000 fans! La première partie est assurée par le québecois-français(!), Mario Pelchat.

1994
Lancement d'un second livre par Madonna: " The Girlie Show". Le nouveau film "Dangerous Game" fait son apparition sur grand-écran. Les critiques annonce la meilleure performance de Madonna depuis "Desperatly...". Parution du nouvel album attendu "Bedtime Stories". Premier contact avec Internet: On pouvait entendre un extrait de "Secret" sur un site WEB (officiel!) quelques semaines avant la parution officielle!

1995
Parution de la compilation de ses plus belles ballades "Something To Remember". Madonna enregistre sa première chanson entièrement en langue espagnole "Verás" (version espagnole de "You'll See"). On annonce que Madonna a vendue plus de 100 millions d'albums depuis ses débuts en 1982.